Untersuchungsobjekt  und  zu  bestimmende  Stoffe

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2.3.2.1  Pestizide
Pestizide  sind  Mittel,  die  als  Schädlinge  eingestufte  tierische  oder  pflanzliche
Organismen  abtöten  oder  schädigen.  Je  nach  Zielorganismus  werden  die  Pestizide  in
Insektizide,  Herbizide,  Fungizide,  Akarizide,  Algizide,  Aphizide,  Bakterizide,
Molluskizide,  Virizide,  Nematizide  und  Rodentizide  eingeteilt.  Chemisch  sind  sie  auf
sehr  unterschiedliche  Stoffgruppen  zurückzuführen,  was  hier  nicht  weiter  erörtert
werden  soll  [104-107].  Moderne  Pestizide  sind  zumeist  polar,  daher  nicht  bioakkumulierbar
  und  nur  mäßig  oder  nicht  persistent.  Ein  Beispiel  hierfür  ist  das  "Apron+",
das  im  Sommer  1994  aus  mehreren  Containern  in  größerer  Menge  an  deutsche
Strände  gespült  wurde.  "Apron  +"  ist  ein  Gemisch  aus  zwei  Fungiziden  (Metalaxyl  und
Carboxin)  und  einem  Insektizid  (Furathiocarb).
Eine  persistente  Stoffgruppe  der  Pestizide  sind  die  Organochlorpestizide.  Vertreter
dieser  Stoffgruppen  sind  das  Dichlordiphenyltrichlorethan,  das  Hexachlorcyclohexan,
die  Derivate  cyclischer  Diene  (z.B.  Heptachlor,  Chlordan,  Endrin,  Dieldrin),  die
Dimerisationsprodukte  des  Hexachlorcyclopentadiens  (z.B.  Mirex,  Kepone)  u.a..  Näher
vorgestellt  werden  nur  das  Hexachlorcyclohexan,  das  Dichlordiphenyltrichlorethan  (und
seine  Metaboliten)  und  das  Hexachlorbenzol.

•  Hexachlorcyclohexan  (HCH)

ci

CI

alpha  -  HCH  (aaeeee)

gamma  -  HCH  (aaaeee)

Abb.  2.3  Konfiguration  des  a-  und  y-Hexachlorcyclohexans

Hexachlorcyclohexan  wird  durch  Photochlorierung  von  Benzol  hergestellt.  Dabei  entstehen ­
  acht  Stereoisomere,  wobei  a-HCH  zu  65-70  %  und  y-HCH  zu  14  -15  %  anfällt.
Insektizid  wirksam  ist  nur  das  y-HCH  (Handelsname  Lindan),  das  seit  1972  in  großer
Reinheit  (>  99  %)  durch  Extraktion  mit  Methanol  aus  dem  technischen  Gemisch
gewonnen  werden  kann.